更新时间：2022-08-25 14:18
区域选择性是有机化学反应中常见的概念，当底物中含有多个反应位点时，理论上会有多种产物产生。但是由于反应内在的机理、底物的电子效应、反应条件的影响会选择性的在某一个位置（或者官能团）发生反应，我们把反应选择性发生在某个位置（官能团）的现象叫做区域选择性。
当一个试剂对一个底物有一个以上的反应中心，而主要进攻其中一个的时候，该反应就被认为具有区域选择性。区域选择性 （regioselectivity）是指在一定的反应条件下，优先选择与分子内不同位置的某一相同功能基团起化学反应。因此选择性生成某一种异构体，而另一种异构体则很少生成。酶反应几乎是完全区域选择性，可以得到不同的异构体。如酶可以选择性水解分子中不同位置的酯基，不同酶其选择性不同。
在有机合成中，区域选择性，顾名思义，就是在一个分子中含有不同的碳，而某一个化学反应对分子中不同位置的碳有不同的反应活性，导致其对某一个位置的碳反应速率很快，而生成的产物就是针对这一碳原子的产物。 如异戊二烯再聚合的时候，1,2位的碳和3,4位的碳反应活性是不同的，针对某一个特定的聚合（如以3,4为主）就是一个特殊的区域选择性聚合。
一个能提供亲核碳负离子的化合物（给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物，如α，β-不饱和醛、酮、酯、腈、硝基化合物等（称为受体）在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4-共轭加成反应，称为Michael（迈克尔）加成反应。
麦克尔加成反应中，底物共轭不饱和羰基化合物有两个亲电中心，即羰基碳和β不饱和碳，当亲核试剂与其作用时，主要进攻β不饱和碳，生成β位取代的产物。机理以丙二酸二乙酯与甲基乙烯基在乙醇钠的作用下的反应为例表述如图1所示。
首先是碱夺取碳上的活泼氢，生成一个碳负离子，然后碳负离子与受体发生1，4-共轭加成，形成的加成物从溶剂中夺取一个质子形成烯醇，再互变异构形成最终产物。
氯苯硝化的反应式如下所示：
实验结果表明：氯苯比苯难以硝化，氯苯硝化时主要得到邻、对位取代产物。
原因：硝基从氯的邻、对位进攻苯环时，参与形成中间体正离子的极限结构中，正电荷位于与氯原子相连的碳原子上，这是不稳定的，但是氯原子可以通过共轭效应供给电子，形成氯鎓离子，氯鎓离子中的每个原子最外层均有8个电子，比较稳定。另外，参与形成邻、对位中间体碳正离子的极限式有四个，而中间体只有三个，根据参与杂化的极限结构越多越稳定的规则可知邻对位的硝基取代物容易生成。